À douze kilomètres à l'ouest d'Étampes et à neuf kilomètres au sud de Dourdan, Plessis-Saint-Benoist appartient au département de l'Essonne, en région Île-de-France, à cinquante-trois kilomètres au sud-ouest de Paris. La commune fait partie de l'aire d'attraction de Paris ainsi que de la zone d'emploi et du bassin de vie d'Étampes. Ses communes limitrophes sont Authon-la-Plaine, Boutervilliers, Chalo-Saint-Mars, Mérobert, Richarville et Saint-Escobille. Les bosquets boisés répartis sur son territoire sont recensés comme espaces naturels sensibles par le conseil départemental de l'Essonne. Elle est desservie par l'ancienne route nationale 191, qui la relie à Étampes et à Ablis. Son nom appartient à la famille des nombreux lieux en Plessis, qui désignent généralement une forteresse défendue par des arbres attachés les uns aux autres. L'église Saint-Louis, bâtisse fortifiée des XIIIe au XVe siècles dont le clocher est une tourelle fortifiée, a été restaurée dans les années 1990. Pour signaler une défaillance de l'éclairage public, un problème de voirie, un défaut d'entretien des espaces verts ou un dépôt sauvage, les habitants transmettent leur demande à la mairie de Plessis-Saint-Benoist via Signaleo.

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